Josselin se situe à une quarantaine de kilomètres au nord-est de Vannes, en plein pays du Porhoët, comme on nommait autrefois cette région. Elle est traversée par l'Oust, devenu canal de Nantes à Brest en 1830.

 Au XIe siècle, la bourgade appelée Thro prend le nom de l'un de ses seigneurs, Josselin, fils de Guethenoc, vicomte de Porhoët, à l'origine de la construction du premier château. C'est autour de ce château que la ville s'organise. Objet d'âpres batailles, il est rasé et relevé plusieurs fois du XIIe au XIVe siècle. En 1351, pendant la guerre de succession de Bretagne, a lieu le Combat des Trente, un des premiers épisodes de la guerre de Cent ans relaté par le chroniqueur Froissart : 30 chevaliers bretons et français affrontent dans la lande dite de mi-voie, située à mi-chemin entre Josselin et Ploërmel - 30 chevaliers anglo-saxons. Dix-huit Anglais sont ramenés prisonniers à Josselin. Peu après, le connétable Olivier de Clisson, devient propriétaire du château et en augmente les fortifications avec huit tours et un grand donjon. Depuis, la forteresse reste la propriété des Rohan, qui au XVIe siècle, la transforment en demeure seigneuriale et décorent la façade intérieure. Pour préserver la paix civile, Henri IV ordonne la démolition des fortifications des villes et des châteaux particuliers, mais c'est seulement en 1629, sous Richelieu, que les 4 tours et le donjon sont abattus.

Aux XVIIe et XVIIIe siècles, les Rohan laissent le château à l'abandon et vivent à la cour. Il sert successivement de prison, de filature de coton, de dépôt de grains.

La ville est, au Moyen Âge, un centre commercial et artisanal réputé pour ses tissus de lin blanc avec deux liserés bleus. Constituée en communauté de ville, elle s'administre en dehors du seigneur et de sa cour de justice. En 1451, elle est représentée par un député aux États de Vannes et ce, jusqu'à la Révolution.

L'époque de la création de la mairie n'est pas connue. Cette charge est rendue vénale en 1692, la communauté la racheta ensuite.  Un arrêt du Conseil du 9 juillet 1725 réunit à la communauté les offices de receveur des octrois. Le 16 octobre 1733 eut lieu la création des offices municipaux.